N4文法45「てはいけない、てはならない、てはだめだ」
～てはいけない
文法：V（テ形）＋は＋いけない
詳細接續：
動詞連用形＋接續助詞テ＋副助詞ハ＋いけない
表示「禁止」的意思，指某個行為不被允許，或明文規定的禁止。動詞連用形＋接續助詞テ＋副助詞ハ＋いけない
- ここに駐車してはいけない。
這裡不可以停車。 - 会社を無断で休んではいけない。
不可以擅自請假。 - ここでタバコを吸ってはいけない。
這裡不可以抽菸。
公共場合上的禁止，如告示牌上的警語也是用「～てはいけません」來表示。
例如河邊告示牌上寫著：
この川で泳いではいけません。
禁止在此河川游泳。
↑ 沒有針對哪一個人，而是客觀說明既定的規定（適用於所有人）。
～てはならない
文法：V（テ形）＋は＋ならない
詳細接續：
動詞連用形＋接續助詞テ＋副助詞ハ＋ならない
表示「禁止」的意思，與「てはいけない」幾乎相同。若要進一步區分其差異，「ならない」具有「義務性質」、「理應不可這樣做」的含意，多用於書面，或法律上禁止的行為，比「いけない」更有拘束力。動詞連用形＋接續助詞テ＋副助詞ハ＋ならない
- 犯罪行為をしてはならない。
嚴禁做出犯罪行為。≒いけない - 動物を虐待してはならない。
嚴禁虐待動物。≒いけない - このことは決して話してはならないぞ。
這件事絕對不可以說喔。≒いけない
～てはだめ（だ）
文法：V（テ形）＋は＋だめ（だ）
詳細接續：
動詞連用形＋接續助詞テ＋副助詞ハ＋だめ（だ）
表示「不可以」的意思。多用於父母、老師等監督角色者。對年紀或身分地位比自己小的人所給予的禁止。動詞連用形＋接續助詞テ＋副助詞ハ＋だめ（だ）
- ホールで遊んではだめだ。
不要在大廳玩。 - その花を取ってはだめよ。女性口吻
不可以摘那朵花喔。 - お酒を飲んではだめです。
不行喝酒。
以上的情況非「明文規定禁止」，而是針對個人或某團體，下達的禁止，如一般父母老師口中說的「不可以」。
綜合比較
| 〜てはいけない | 不應該這麼做（不允許） |
|---|---|
| 〜てはならない | 不這樣做已經是一種義務（更具約束力） |
| 〜てはだめだ | 你不行這麼做（對個人的行為限制） |
許多情況，「ならない」跟「いけない」意思一樣且能互換，相較起來「いけない」使用頻率較高。
比較
「話してはいけない」有一種「不可以說出去」、「說了可能會倒大楣」、「說了可能會被抓走」。
「話してはならない」則偏向「自發性地覺得這種事本來就不可以說」、「義務上本來就不應該說」、「說出去這種事根本不應該發生」。
「話してはだめだ」則是一種「不要說」、「不要跟人家講」，不是規定不能講，而是被某人限制不要說。
補充
口語上「ては（では）」經常會略縮為「ちゃ（じゃ）」，例如「入っちゃいけない」、「飲んじゃだめだ」、「使っちゃいけません」等。
「ては」＝「ちゃ」
「では」＝「じゃ」
（↑以有沒有濁音作為依據即可）
口語上「ては（では）」經常會略縮為「ちゃ（じゃ）」，例如「入っちゃいけない」、「飲んじゃだめだ」、「使っちゃいけません」等。
「ては」＝「ちゃ」
「では」＝「じゃ」
（↑以有沒有濁音作為依據即可）
一般情況下「いけない」跟「だめ」也可互換，差別已屬微妙，以上介紹也很難套用所有情況。例如「未成年はお酒を飲んではいけません」是自然的，但「未成年はお酒を飲んではなりません」則不自然。雖然是法律上的規定，但這句話在語感上不會使用「なりません」。文法只是提供輔助，建議平常多看日文去感受什麼情況會講哪一種。